自分の10年前を振り返って欲しい。
別にちょうど10年前でなくてもどこからの節目になる時期でも構わない。
振り返った時に感じることとして、後悔には大きく分けると2つの種類があると思う。それは「やったことによる後悔」と「やらなかったことによる後悔」だ。
そしてまた、その2つの後悔の中身を比べた時に、それぞれ2つの後悔が存在すると思う。
やったことによる後悔に関しては「楽を選んだ道を後悔」と「茨の道を選んだ後悔」があり、やらなかったことによる後悔に関しては「楽を選ばなかったことによる後悔」と「茨の道を選ばなかったことに後悔」がある。
この4つの後悔が存在するときに、自分はどの後悔が一番多いか？ということを考えると、やはり圧倒的なのは「楽を選んだ後悔」だ。もしくは「茨の道を選ばなかったことによる後悔」（まあ本質は同義だけど）。
ということを考えた時に、これからの人生においても楽な道を選んでしまうと、後悔する人生が待っているということがわかる。
大学のゼミを選んだ時の経験
僕がそのことに気がついたのは大学2年生の秋。3年生以降のゼミを選ぶ時にすごく厳しいゼミを選ぶか楽なゼミを選ぶか、選択を迫られたのだ。
あの時は1週間、悩んだ。
そして僕はその時に厳しいゼミを選んだ訳だが、その時の理由が、過去20年生きてきた中で厳しい道を選んだ方が後々よかったと思えるから、というものだった。
つまり20歳の時点ですでに厳しい道を選ぶことが長期的には人生においてプラスになるということを知っていた（なんで知っていたのか知らんが）。
でも本当にその通りで、今考えたらあの時に厳しいゼミに入らなかったら自分の人生は180度違ったものになっていただろうし、そう考えると背筋が寒くなる。
また同じような経験は社会人になってからも、いくつも試される機会があった。事業を始める時、会社を辞める時、仕事を放って海外へ行った時、、、今考えると、全て重要な決断をする時は楽な方ではない選択をしてきた。
その結果、人生においてあまり後悔をしていることは少ないが（もちろん多少はあるけど）、これはとても幸せなことだと感じている。
もっとOOしておけばよかった、というのは人生において雪だるまのように大きくなっていくものだからだ。それを自分が後悔のメカニズムを感覚的に理解していたことで、そうならずに済んだのだから。
10年後の自分が後悔していることは？
ということを考えると、10年後の自分が後悔していることはなんとなく想像できるだろう。
そう。もっとチャレンジしておけばよかったということだ。 特に20代は多くの人にとって人生において一番お金と時間と体力がある時期だ。
その時間を何に使うか？
この点についてはいくら深く考えても足りないくらい大事な問いだと思う。
僕はもうすぐ20代最後の歳を迎えるが、振り返ると本当に楽な道を選ばなくてよかったということを感じるし、これから社会に出る人に対しても「とにかく自分の社会人基礎力を徹底的が鍛えられる環境にいけ。死ぬほど頑張るくらいがちょうどいい。どうせ死なないし」って言いたい。
なぜなら毎日飲み会三昧で週末も遊び尽くしてきた人が20代を振り返って後悔している姿を死ぬほど見てきたから。
逆に20代は成長にしか時間と労力を投資しなかった人が、一仕事を終えて30代に今まで自制していたものを一気に開放して日々楽しんでいる姿をたくさん見てきたから。
もちろん選択の自由なので、自分で考えるべきだとは思うが、ただ長期的な視野で物事を判断できる目は養っていくべきだと感じている。